Kun on rakastanut paljon
Kun on rakastanut paljon (1986) on Kaipaisen henkilökohtainen muistelma- ja terapiateos. Se kertoo kirjailijaminän syvästä masennuksesta miehen kuoleman jälkeen ja avautumisesta vähitellen surutyön ja kirjoittamisen kautta sosiaaliseen maailmaan. Sellaisenaan teos on myös puheenvuoro suomalaisessa mielenterveyskeskustelussa.
Kun on rakastanut paljon poikkeaa avoimella tunnustuksellisuudellaan ja lakonisuudellaan Kaipaisen aikaisemmasta tuotannosta. Se on hänen paljaimmin omaelämäkerrallinen teoksensa. Kuten Juha Seppälä toteaa arvostelussaan: "Kun todellisuus kouraisee tarpeeksi rajusti, fiktio tuntuu olevan vailla mieltä.
Surukirjassa on kuitenkin siteeksi fiktiota. Unenomaisessa kehyskertomuksessa Lapinlahden sairaalassa makaava kertojaminä matkaa nuoruutensa taiteilijarakastetun luo ja asettuu tämän malliksi. Istuessaan liikkumattomana hän tilittää taiteilijalle elämäänsä: avioliittoaan ja uraansa sekä kasautuvia vastoinkäymisiä, jotka huipentuvat puolison kuolemaan ja omaan henkiseen ja fyysiseen romahdukseen. Näin hän kertoo itsensä uudelleen, eikä muotokuva ole tarinan lopussa entisenlainen. Se on kuitenkin tunnistettavissa ja hyväksyttävissä. Kriisi on muuttanut perspektiiviä itseen ja maailmaan:
Rafael nousee ja tuo piirroksen eteeni. Se on hyvin näköiseni. Se on peili, josta saatan katsella itseäni sellaisena kuin olen. Se ei vääristä mitään. En ole kaunis enkä ruma, tavallinen keski-ikäinen nainen vain. Minun on jatkettava tästä tällaisena. Omillani. Minulla on juonteet suun ympärillä ja pitkä laiha kaula. Kuvassa ei ole väriä ollenkaan. Se on mustavalkoinen graafinen työ, johon vain aurinko luo kevyen heleän säteen.
Kaipainen on itse luonnehtinut surukirjaansa "torsoksi itsetilitykseksi", jonka hän halusi vetää kustantajalta takaisin mutta taipui sen julkaisemiseen, kun arveltiin selviytymistarinan auttavan muitakin surevia. Siitä otettiinkin kolme painosta. Näihin aikoihin Kaipainen teki myös aloitteen Suomen Punaiselle Ristille erityisestä puhelinpalvelusta surutyötä tekeville. Sanoma oli sama kuin kirjan: surun kokemus pitää saada jakaa, ja sureva tarvitsee myötäeläjiä.